הפרשה נחלקה לשתי שכבות עיקריות: האחת נוגעת להחלטת רשות המסים לבטל אישור שניתן למערערים לקזז הפסדים בעקבות מחילת חוב לטובת החברה, והשנייה לעיקרי שומת הפרשי ההון שהוצאה להם עבור 2016-2015. אך את
שניהם מאחדת מסקנה אחת ברורה: המחילה שבוצעה, אופן התיעוד בדו"חות הכספיים ופרטי הדיווח שהוגשו לרשות המסים לא עמדו בסטנדרט המצופה, ובעיקר חשפו פערים מהותיים שהעלו חשש לפעולה מלאכותית.
במרכז המחלוקת עמדה טענתם של בעלי החברה,
שלפיה ב-2016 מחלו על חוב שהחברה חייבת לבעלים, ושהמחילה זו יצרה עבורו הפסד הון אמיתי. ההפסד הזה, לטענתם, ניתן לקזז כנגד רווח הון שנוצר להם בעקבות מכירת מקרקעין בשנה שלאחר מכן. אלא שהבדיקה שביצעה רשות המסים במהלך הליכי השומה הצביעה על תמונה שונה. בתרשומת שהובאה
בפני בית המשפט צוין כי "מחילת החוב יושמה באופן חלקי בלבד, רק בצד ההפסד אצל המערער, ולא נרשמה הכנסה אצל החברה בסכום המחילה", וכי נמצאו פקודות יומן "שככל הנראה נועדו להטעות את המשיב כאילו נרשמה הכנסה" (סעיף 12 לפסק הדין). עוד הוסיפה הרשות כי הדיווח על המחילה
נעשה באופן רטרואקטיבי, ורק לאחר שבמסגרת דיון מס שבח נקבע כי מכירת המקרקעין היתה של המערער עצמו ולא של החברה.
"טענת המערער תמוהה"
בפני בית המשפט טענו המערערים כי רשות המסים חרגה מסמכותה וכי לא ניתן להם פירוט
מספק של הסיבות שהובילו לביטול אישור קיזוז ההפסדים. השופטת דחתה זאת בצורה ברורה וקבעה בהחלטתה כי, "טענת המערער לפיה החלטת המשיב ניתנה ללא נימוקים תמוהה". מתוכן הפרוטוקולים שהוצגו עלה כי במהלך הדיונים הובהר למייצגי המערערים שהרשות רואה במחילת החוב פעולה מלאכותית,
ואף הוזכר פסק הדין בעניין ויינברג - פסק דין מוכר שעסק בהבחנה בין מחילת חוב אמיתית לבין כזו שנועדה לייצר הפסד הון מלאכותי לצורכי מס.
השופטת פירטה בפסק הדין שפורסם בהרחבה כיצד נסיבות המחילה והעיתוי שבו בוצעה מעידים על
בעייתיות מהותית. מבחינתה, החפיפה בין מועד המחילה לבין מועד עסקת המקרקעין, לצד הרישום החלקי בדוחות ופקודות היומן המעובדות, מציירים תמונה שאינה תואמת פעולה כלכלית טבעית. בכמה סעיפים חזר בית המשפט על העיקרון שלפיו יש לבחון האם פעולה של נישום נושאת אופי כלכלי
אמיתי, או שמא היא מובילה למסקנה שהיא "עסקה מלאכותית שיש להתעלם ממנה". זו היתה גם התוצאה במקרה זה.