למרות שמיקרוסופט גדולה מגוגל וגם ותיקה ממנה, הרי שמיקרוסופט שואפת להתחרות בגוגל, ולא להיפך - טוענים אנליסטים של חברת המחקר גרטנר, שעוקבים מקרוב אחר המהלכים של שתי החברות. היישומים המשרדיים שמציעה גוגל באינטרנט משמשים לה כאמצעי נוסף להגדלת ההכנסות מפרסום, או כדרך נוספת למנוע ממיקרוסופט להתמקד בפיתוח של מנוע חיפוש משלה - אך גוגל אינה שואפת להתחרות במיקרוסופט על ליבם של הארגונים הגדולים, שמשתמשים ביישומי אופיס. כך אמר דייוויד סמית, סגן נשיא ועמית בחברת המחקר גרטנר, בדיון שנערך בוועידת ITXPO של גרטנר, בסן פרנסיסקו, ביום ד' האחרון.

"מיקרוסופט בהחלט לוטשת עין לעולם הפרסום", אמר סמית, ובכוונתה להשקיע בתחום כ-2 מיליארד דולרים. מיקרוסופט נמצאת "בצומת דרכים קריטית", על פי סמית. "הימים בהם הייתה מיקרוסופט החברה המשפיעה ביותר חלפו. מיקרוסופט כבר אינה החברה שכולם חוששים ממנה". ענקית התוכנה נתפסת לעתים קרובות דווקא כאנדרדוג, סבור סמית, אך הקרב עדיין לא תם: "מיקרוסופט נוטה להפגין את המיטב דווקא כשהיא מותקפת", הוסיף סמית.

בזמן שגוגל מתקרבת ללקוחות הארגוניים, מנסה מיקרוסופט להשיב מלחמה באמצעות שירותי האינטרנט Live, שמתחרים במוצרי גוגל - אמר סמית. "ההצלחה של Live הייתה קטנה מהצפוי, ואני מאמין שגם מיקרוסופט יודעת זאת". סמית מייחס את הכישלון להתמקדות של מיקרוסופט בויסטה ובגרסה החדשה של אופיס. "הם נאלצו להתמודד מול אתגרים שיווקיים של ממש", וגם בארגון מחדש ובנושאים אישיים. אבל, "האיום העיקרי על מיקרוסופט נובע דווקא מהירידה ברלוונטיות של המוצרים העיקריים שלה", נוכח טכנולוגיות דוגמת Web 2.0 ושיטת הפיתוח AJAX.

מעבר לעסקי חלונות ואופיס, לא הצליחה מיקרוסופט בתחומים אחרים של עסקי המדיה - על פי אלן וויינר, סגן נשיא נוסף של גרטנר. "יש להם המון רכיבים, ועכשיו הם מחפשים אסטרטגיה שתאחד את כל הרכיבים" - וגם מנסים להדביק את הפער מול גוגל בתחום החיפוש באינטרנט.

גוגל היא "מעין זיקית", אמר וויינר, למרות שהיא עוסקת בעיקר בחיפוש, אשר מניב 99% מהכנסותיה - שמסתכמות בכ-10.5 מיליארד דולרים. גוגל אינה מתחרה ישירות במיקרוסופט על ליבם של מנהלי המיחשוב, אך היא עומדת לתקוף את השוק הארגוני "מלמטה. גוגל מבקשת להעניק עוצמה לצרכנים... ולהפוך את המיחשוב הארגוני לשוק של צרכנים". השאיפה של גוגל היא שהמשתמשים יכניסו את הטכנולוגיות שלה לארגונים דרך הדלת האחורית, וכך יאיצו את האימוץ של טכנולוגיות דוגמת Gmail בארגונים, סבור וויינר.

העסקה במסגרתה רוכשת גוגל את דאבל-קליק, תמורת 3.1 מיליארד דולרים, תעניק לה נוכחות בפרסום מסוג שעד כה הייתה חלשה בו, אמר וויינר. אולם, מאחר ועד כה הייתה גוגל ידועה כמי שמפרסמת מודעות שאינן טורדניות, הרי שעלולה "להתעורר התנגדות לפרסום של באנרים גדולים", חושש וויינר.

לפי שעה, אין מנצחים או מפסידים מובהקים בקרב שבין מיקרוסופט לבין גוגל, מסכימים שני האנליסטים. ובכל זאת, גוגל יכולה לטעון לניצחונות מסוימים - דוגמת המחקר בו הוכתר המותג של גוגל כמשפיע ביותר בעולם, ונטען כי "שווי המותג" של גוגל עולה על זה של ג'נרל אלקטריק (במקום השני), מיקרוסופט (במקום השלישי) וקוקה קולה (במקום הרביעי). על פי חברת המדידה ComScore, האתרים של גוגל הם הנצפים ביותר בעולם, ועל פי מגזין פורצ'ן - גוגל היא מקום העבודה הטוב ביותר בארה"ב.