השופט חאלד כבוב מהמחלקה הכלכלית בבית המשפט המחוזי בת"א-יפו אישר הסדר פשרה בפרשת שמן נפט וגז אשר התרחשה בתקופת כהונתו של רמטכ"ל לשעבר גבי אשכנזי. בעלי ניירות ערך של חברת שמן נפט וגז שהחזיקו אופציות מסדרה 4 ומימשו אותן בתקופה שבין 26/8-22/9 ב-2013 יקבלו פיצוי של 4.5 מיליון שקל, מתוכו ישולמו כ-1.13 מיליון שקל לעורכי הדין, כלומר המשקיעים יקבלו כ-3.4 מיליון שקל. את התובעים ייצגו עורכי הדין אופיר נאור, רנן גרשט ושירן גורפין. הסדר הפשרה הושג על בסיס חוות דעת כלכלית שהוכנה על ידי פרופ' דן גלאי, אשר עמדה את הנזק למשקיעים בכ-7.74 מיליון שקל, כלומר, ההסדר מייצג פיצוי של כ-50% מהנזק. על פי ההסדר, הנתבעים - שמן נפט וגז, גבי אשכנזי ויוסי לוי, לא יודו בעובדות, אך ישלמו 43.7 אגורות בגין כל אופציה שמומשה בתקופה האמורה. אשכנזי הצטרף לאחרונה אל הזירה הפוליטית, כאשר הוצב במקום הרביעי של רשימת "כחול לבן" שבראשות בני גנץ. אשכנזי, שצורף למפלגה המאוחדת של בני גנץ ויאיר לפיד, סוחב אחריו עבר צבאי מפואר, אולם בתחום הניהול במסגרת האזרחית עברו של אשכנזי מוכתם בנזק שנגרם למשקיעים שהלכו אחריו. תפקידו הציבורי הראשון היה יו"ר חברת האנרגיה שמן נפט וגז. חברה שנוסדה בסמוך לשחררו של אשכנזי מצה"ל כחברה פרטית. בעלי המניות העיקריים בשמן נפט וגז היו חיים לייבוביץ, ג'קי בן זקן שהשתחרר מהכלא באפריל האחרון לאחר שריצה שני שליש מתקופת המאסר שהחל לרצות בדצמבר 2016, בגין הרצת מניות של חברת מנופים פיננסיים ואיש העסקים אברהם נניקשווילי, אשר החזיק מניות הן בצורה ישירה והן באמצעות חברת מנופים פיננסיים אשר נשלטה, בין היתר, על ידי בן זקן, נניקשווילי והכדורגלן לשעבר חיים רביבו. אשכנזי מונה לתפקיד יו"ר החברה באפריל 2011, קצת לפני הנפקת החברה בבורסה ומספר חודשים לאחר סיום תפקידו כרמטכ"ל (בפברואר 2011). בחודש נובמבר 2011 פרסמה החברה תשקיף לצורך ביצוע הנפקה ראשונית לציבור, במסגרתה גוייסו מהציבור כ-32.2 מיליון דולר תמורת הנפקת מניות וכתבי אופציה. הכספים נועדו לחיפוש נפט וגז במסגרת רישיון "שמן" מול רצועת החוף שבין פלמחים לאשקלון ובייחוד בקידוח "ים 3" אשר נמצא כ-16 ק"מ מערבית לחופי פלמחים.  מניית שמן נפט וגז, מהנפקתה ועד קריסתה  מניות החברה החלו להיסחר בבורסה ב-7 בדצמבר 2011. בתשקיף שפרסמה החברה נמסר כי תפקידו של אשכנזי יכלול ייעוץ ותכנון בתחומים אסטרטגיים של פעילות החברה, זיהוי הזדמנויות עסקיות וייצוג מול רשויות ממשלתיות ומול משקיעים.  "סימני נפט משמעותיים" כניסתו של אשכנזי לתפקיד החשוב בחברה נתנה רוח גבית למשקיעים שהסכימו להזרים כסף לחברת חיפושי הנפט. בשל קרבת הקידוח לשטחי אש בהם בוצעו ניסויים בירי טילים של צה"ל, החברה מסרה בזמנו כי משרד הביטחון הערים בעבר קשיים על ביצוע הקידוח, אולם אשכנזי שהיה מעורב בדיונים עם משרד הביטחון, הצליח בסופו של דבר לקבל את האישורים. בשנים שלאחר ההנפקה הראשונית בבורסה הצליחה החברה לגייס עוד ועוד כספים בהנפקות בשוק המשני ובמימושי כתבי אופציות. במהלך החודשים אוגוסט-ספטמבר 2013 האופטימיות של המשקיעים אף היתה בשיאה, לאחר ששמן דיווחה כי התגלו בקידוח "סימני נפט משמעותיים" בעומק של 5.2 ק"מ.  אולם בעוד המשקיעים מצפים לנפט שיפרוץ ממעמקי הים, בחודש אוקטובר 2013 השותפות בקידוח ים 3 דיווחו על נטישת הקידוח. הקידוח ננטש לאחר שהושקעו בו כ-170 מיליון דולר, כאשר שמן נפט וגז היתה השותפה המרכזית בקידוח, עם החזקה של כ-77.7% מהזכויות בקידוח. כלומר חלקה בהשקעה נאמד בכ-138 מיליון דולר.  לאחר ההודעה על נטישת הקידוח, גם אשכנזי הודיע על נטישה וסיים את תפקידו בחברה בתחילת נומבר 2013. במהלך תקופת כהונתו ב-75% משרה, נהנה אשכנזי משכר בעלות של כ-1.9 מיליון דולר, אשר הורכב משכר והחזר הוצאות בסך של כ-725 אלף דולר ותשלומים מבוססי אופציות בהיקף כ-1.2 מיליון דולר (שלא נכנסו לכסף). המשקיעים חשו מרומים במהלך תקופת כהונתו, איבדה מניית החברה כ-96% מערכה. בתגובה חלק מבעלי המניות של החברה הגישו תביעות ייצוגיות נגד אשכנזי אשר כיהן בתקופה הרלוונטית כיו"ר החברה, נגד החברה ונגד נושאי משרה נוספים בחברה. תביעות ייצוגיות אלו הסתכמו להיקף כולל של כ-205 מיליון שקל. הטענה המרכזית היתה כי החברה לכאורה הרבתה בהעברת הודעות כוזבות לתקשרות בדבר מציאת נפט ברמת סבירות גבוהה מתוך רצון להטעות לכאורה את המשקיעים ולגרום להם להשקיע במניה. עוד נטען, כי בעקבות ההודעות הכוזבות גייסה החברה סכום של מעל 30 מיליון שקל ממשקיעים פרטיים ומגופים שהסתמכו על ההודעות, ובנוסף גויסו עוד 35 מיליון שקל באמצעות מימוש כתבי אופציה על ידי המשקיעים. בעניין זה, נטען כי החברה הסתירה לכאורה מידע שהיה בידה בספטמבר 2013 לפיו כבר אז ידעה כי הקידוח יבש אך נתנה למשקיעים לממש את האופציה. אשכנזי שגם החזיק באופציות באותו מועד לא מימש את האופציות, ולא הזרים כסף לחברה. בנוסף, נטען כי הנהלת החברה דיווחה רק דיווחים חיוביים והסתירה דיווחים שליליים מהותיים, נטען כי ההנהלה הוליכה את המשקיעים שולל, כאשר גררה אותם למבחני הפקה חרף הסיכויים הנמוכים לגילוי נפט ופעלה מתוך אינטרסים ומניעים אישיים ואף הימרה בכספי המשקיעים. "שרפו 24 מיליון דולר מכספי המשקיעים, כאשר הם שלחו את המשקיעים לתווך בעוד הם עומדים מן הצד ואינם ממשים את האופציה", נטען בכתב התביעה. תביעות אלו התגלגלו עד היום במערכת המשפטית.