סטנלי נולד ב-14 ביוני 1953 במיוואקי, ויסקונסין, כסטנלי פרימן דרוקנמילר. הוא  גדל במשפחת מעמד ביניים בפרברי פילדלפיה. הוריו התגרשו כשהיה ילד, והוא גדל עם אביו הכימאי ואמו החורגת. דרוקנמילר למד כלכלה באוניברסיטת באודין ותואר שני בכלכלה מאוניברסיטת מישיגן, אך עזב לפני סיום הדוקטורט כדי להתחיל לעבוד.

ב-1977 הוא התחיל כאנליסט בבנק פיטסבורג נשיונל, וב-1981, בגיל 28 בלבד, הקים את קרן Duquesne Capital Management. השם בא מאוניברסיטת דוקיין בפיטסבורג, העיר שבה התחיל את הקריירה. הקרן השיגה תשואה שנתית ממוצעת של 30% במשך 30 שנה, ללא אף שנת הפסד - הישג כמעט חסר תקדים.

הרגע המכונן בקריירה שלו היה ב-1988 כשג'ורג' סורוס גייס אותו לעבוד בקרן קוונטום. דרוקנמילר היה המוח מאחורי ההימור המפורסם נגד הלירה שטרלינג ב-1992. "סורוס נתן לי את האומץ להמר גדול," הוא מספר. "אמרתי לו שאני רוצה להמר 100% מהקרן, והוא אמר 'זה לא מספיק, תהמר על 200%'." הם הרוויחו מיליארד דולר ביום אחד.

ב-2000, דרוקנמילר עשה את אחת הטעויות הגדולות שלו. אחרי שנים של ספקנות לגבי בועת הטכנולוגיה, הוא נכנע ללחץ וקנה מניות טכנולוגיה ממש לפני הקריסה. "זו הייתה הטעות הכי מביכה שלי," הוא אומר. "ידעתי שזו בועה אבל לא יכולתי לסבול לראות את כולם מרוויחים בלעדיי." הוא הפסיד 3 מיליארד דולר.

• ג'ון פולסון - איש הטרייד הגדול; כשכולם הפסידו הוא הרוויח מיליארדים
• "האויב הגדול ביותר של המשקיע הוא ככל הנראה הוא עצמו"
• המלצת המערכת: כל הכותרות 24/7

ב-2010, בגיל 57, דרוקנמילר הודיע על סגירת הקרן שלו להשקעות חיצוניות. "לא רציתי לנהל כסף של אחרים יותר," הוא הסביר. "הלחץ היה גדול מדי." מאז הוא מנהל רק את כספו האישי, שמוערך במיליארדי דולרים, ונחשב לאחד הסוחרים המצליחים ביותר בהיסטוריה.