לאחר ההכרזה הדרמטית אשתקד של נשיא ארה"ב ברק אובמה, על כך שארה"ב וקובה יבקשו לנרמל את היחסים בינם, יזמים אמריקאיים ממשיכים לחפש אפשרויות להרחיב את עסקיהם באי. אם כי ההתפתחות האחרונה בתחום בהחלט מפתיעה.  העדכון האחרון בנושא שהזכרנו היה התאגדות של קרן השקעות אמריקנית שתחפש היכן ניתן להשקיע בקובה, תחת ההגבלות החמורות הקיימות היום. הקרן היא קרן נאמנות שמתכוונת להשקיע בעיקר בתחום התיירות, התקשורת והתשתיות.  ההתפתחות האחרונה בנושא מוזכרת היום באתר מרקט וואטצ' שמדווח כי אתר הדירות להשכרה AIRBNB החל להציע דירות להשכרה באי לתיירים אמריקנים. הצעד של האתר צפוי להגביר את תנועת הנופשים האמריקניים אל האי.   כמו כן האתר מדווח כי בחודשים האחרונים חברות עסקיות פרטיות, מחפשות חברות לרכישה בתחום התקשורת והטכנולוגיה בקובה. זאת לנוכח הערכות כי בתחומים אלו יתגלו מאמצים לשיפור באי, לצד הקלות רגולאטוריות מצד השלטון הקומוניסטי שקיים באי מאז שנות החמישים.  הנהלת AIRBNB  מסרה כי היא צופה ביקוש משמעותי למגורים קובניים מצד תיירים ואנשי עסקים אמריקניים. כמו כן ההנהלה חשפה כי נרשם זינוק של 70% באתר בחיפוש למגורים בקובה מאז ההכרזה של אובמה מחודש דצמבר. "השנה, האמריקניים חיפשו מגורים תחת מילת החיפוש "קובה", יותר מכל מדינה לטינית אחרת" כך פורסם על ידי החברה מסן פרנסיסקו.  האתר ישתמש בתשתית התיירות הרעועה של קובה ויציע דווקא בתים של אנשים פרטיים שירצו לארח בעצמם תיירים אמריקניים. יותר מ-1,000 דירות קובניות נרשמו עד כה לאתר. 40% מתוכם ממוקמים בעיר הבירה הוואנה.