"לחשוב בגדול, להצליח בגדול - בעסקים ובחיים", זהו שמו של אחד מ-15 ספריו של דונלאד טראמפ, המועמד המוביל מטעם המפלגה הרפובליקאית לנשיאות ארה"ב (במהדורה העברית). טראמפ, פוליטיקאי טרי יחסית ואיש עסקים ותיק - מרבה לדבר על הצלחותיו העסקיות, שהביאו אותו לשווי של מאות מיליונים (ואולי אף כמה מיליארדים) של דולרים - לאחר שהחל את דרכו כיו"ר חברת הנדל"ן של אביו, את שמה שינה בהמשך ל-"The Trump Organization". טראמפ אמנם עומד על כך שהוא מיליארדר (ואף תבע בעבר עיתון שכינה אותו 'מיליונר' בלבד), אך בדרכו העסקית חווה לא מעט כשלונות עסקיים, ואף 'זכה' להיות שיאן פשיטות הרגל בארצות הברית ב־30 השנים האחרונות, כך פי רשת CNN. לקראת בואו המתוקשר לישראל, על רקע הסערה האחרונה שיצר כשהציע לסגור את שערי ארצות הברית בפני כל מוסלמי באשר הוא - הנה כמה מכשלונותיו המעניינים בקריירה העסקית שלו, אותם איגד המגזין TIME. עסקי התעופה: בשנת 1988 ניסה טראמפ להיכנס לעסקי התעופה, ורכש את חברת  Eastern Air Shuttle, חברת תעופה מקומית שבמשך 27 שנים הוציאה טיסות בין בוסטון, ניו יורק ו-וושינגטון הבירה. את החברה קנה טראמפ תמורת 365 מיליון דולר, שהעניקו לו 17 מטוסי בואינג 727 - אותם מיהר לעטר בשמו - בדומה לגורדי השחקים הרבים שלו. טראמפ ניסה להפוך את חווית הטיסה בחברה ל'יוקרתית', ושיפץ את חלקיו הפנימיים של מטוסיו בעצי מייפל, תפסי חגורות ממתכת כרום, וברזים בצבע זהב. התברר שלקוחות החברה העדיפו את נוחות השירות אותו נתנה במשך 27 שנים, ולא בשל המראה החדש והמפואר של מטוסיה, והעסק החל לגמגם: מחירי הטיסות עלו בשל הוצאות השיפוץ, יחד עם זינוק במחירי הדלק באותה תקופה – והחברה הפסידה כסף, נכנסה לחדלות פירעון - והבעלות על החברה עברה לנושים. חברת Eastern Air Shuttle הפסיקה לפעול ב-1992 והתמזגה לחברה אחרת, Shuttle Inc. וודקה ואלכוהול: דונאלד טראמפ ניסה להיכנס לעסקי האלכוהול, ובשנת 2006 הציג את "TRUMP VODKA", שתויגה כ-"סופר פריומיום", כמובן. הפעילות החלה עם מסע יח"צני תחת הסיסמא "Success Distilled" - ''מזוקק בהצלחה'',  ו''משקה שדורש את הכבוד וההשראה של דונלד טראמפ עצמו''. בתכנית של לארי קינג סיפר טראמפ כי נכנס לעסקי האלכוהול כדי להביס את עמיתיו בחברת 'גריי גוס', והודיע כי המשקה ''T&T'' שלו - טראמפ וטוניק (איך לא), יהפוך למשקה המבוקש ביותר בעולם,  וחשף כי ייצר גם את מרטיני. אך דיבורים לחוד וביצועים לחוד, והמותג מעולם לא נכנס לייצור. מעניין כי הייתה דווקא חברה  ישראלית שהייתה מעוניינת לייצר את משקה ה"טראמפ", אך איש העסקים הוציא צו מניעה לחברה, כדי שזו לא תייצר את המשקה ללא אישורו. חברת משכנתאות: באפריל 2006 הודיע טראמפ כי הוא משיק חברת משכנתאות – אחרי שנים בעסקי הנדל"ן, וכשהדבר היה פופולרי במיוחד. טראמפ כינס מסיבת עיתונאים והודיע כי החברה תהיה מלוות המשכנתאות הגדולה בארה"ב, ושאל רטורית "מי מבין יותר ממני בנושא מימון"? החברה נסגרה כשנה וחצי לאחר מכן, כחלק מהמשבר בשוק בשנת 2007. מעניין כי  מי שניהל את החברה היה אי.ג'יי. רידינגס – שזכה בתנית הפופולרית 'המתמחה' של טראמפ - שהייתה אמורה להכשיר אנשי עסקים צעירים להיות 'כרישים' כמו טראמפ עצמו. משחק קופסא:  בשנת 1989 התחבר דונאלד טראמפ עם מילטון בראדלי כדי ליצור משחק קופסא בו צריכים השחקנים לקנות ולמכור נכסי נדל"ן (שמו של המשחק - TRUMP) - מעין מונופול עם כמה שינויים, כשתמונתו מתנוססת על האריזה. טראמפ הודה בהמשך כי המשחק מכר "הרבה מתחת" ל-2 מליון היחידות שהתחייב למכור, ולא הצליח לכבוש, בלשון המעטה, את שוק משחקי הקופסא. 15 שנה לאחר מכן, על רקע הצלחת תכנית הראליטי שלו, הוציא מחדש את משחק הקופסא, עם שילוב קריאתו המפורסמת "אתה מפוטר" שהייתה הסמל המסחרי של התכנית במשחק, יחד עם עיצוב הקופסה מחדש, יצירת כללים פשוטים יותר, ושילוב עצות עסקיות מטראמפ.  המשחק, גם לאחר השינויים הקוסמטיים בו - לא רשם הצלחה.