שי וינינגר הוא יזם טכנולוגיה ישראלי, מהמייסדים של שתי חברות שהפכו לציבוריות בבורסות האמריקאיות. הוא נמנה עם מקימי פלטפורמת שירותים דיגיטליים המחברת בין פרילנסרים ללקוחות, ובהמשך הקים יחד עם שותף חברת ביטוח דיגיטלית המבוססת על אלגוריתמים, בינה מלאכותית
ומודל תפעולי ללא סוכנים. שתי החברות ממחישות את המעבר של יזמות ישראלית מתחומי הטכנולוגיה הצרופה אל מודלים המשבשים ענפי שירותים מסורתיים. חברת הביטוח למונייד פועלת בשוקי ביטוח דירה, רכב וחיים בארצות הברית
ובאירופה, ותוצאותיה נמדדות ביחס ההפסדים, בקצב צמיחת הפרמיות ובנתיב להגעה לרווחיות. פעילות פייבר מייצגת את כלכלת העבודה החופשית ומושפעת מהשינויים שמביאה הבינה המלאכותית לשוק שירותי היצירה והתוכן.
ההכנסות של חברת הביטוח הדיגיטלי הסתכמו בכ-151.2 מיליון דולר, מעל צפי האנליסטים להכנסות של 145 מיליון דולר ברבעון הראשון; היקף הפרמיות השנתיות טיפס למיליארד דולר, עליה ל 27% לעומת הרבעון המקביל אשתקד; החברה מאשררת את תחזית הצמיחה השנתית בפרמיות, ומעלה
את תחזיות הכנסות מעל צפי האנליסטים