רון חולדאי מכהן שנים רבות בראשות עיריית תל אביב יפו, לאחר קריירה צבאית כטייס קרב ותפקיד של מנהל בית ספר תיכון. תחת הנהגתו התרחבה העיר
בפרויקטים של התחדשות עירונית, הוקמו מתחמי מגורים ומשרדים בצפון ובמזרח, ונסללו נתיבי תחבורה ציבורית ושבילי אופניים. מדיניות הארנונה, מכסות הבנייה ותוכניות הדיור בהישג יד שקידמה העירייה נמצאות בלב הוויכוח
על מחירי הדירות במטרופולין. הוא הוביל גם מהלכים בתחום התרבות והפנאי ובנושא פתיחת עסקים בשבת, שהגיעו לפתחו של בית המשפט. בעימותים מול הממשלה עסק בתקציבי חינוך ורווחה ובחלוקת הכנסות הארנונה בין רשויות מבוססות לרשויות חלשות, סוגיה מרכזית במימון השלטון המקומי.