כשמדברים על עומרי כספי, רובנו עדיין רואים לנגד העיניים את הישראלי הראשון שפרץ ל-NBA, את השחקן שהפך לגאווה לאומית. אבל התמונה המלאה שונה  - כספי הפך ליזם ומשקיע גדול בתחומי הטכנולוגיה עם הון שמוערך ב-150-200 מיליון דולר. כן, כספי הפך בשנים האחרונות לאחד מעשירי הארץ, גם בזכות הכדורסל ובעיקר בזכות השקעות מוצלחות בטכנולוגיה. 

כספי מנהל קרנות השקעה עם נכסים של מעל 300 מיליון דולר , לאחרונה הוא השלים גיוס נוסף של 100 מיליון דולר לקרן "Swish Ventures" שהקים בשותפות עם אורי שטרייכמן.

הקרן, שהוקמה בתחילת 2025, מתמקדת בהשקעות בתחומי הסייבר והבינה המלאכותית, עם סכומים ממוצעים של כ-10 מיליון דולר להשקעה.

מהמגרש לחדרי ההשקעות: בניית אימפריה טכנולוגית

הפורטפוליו של "Swish Ventures" קורץ בהצלחות מרשימות. החברה EON, שבה השקיעה הקרן, גייסה לאחרונה 300 מיליון דולר בשווי של כ-4 מיליארד דולר. מאז 2024 בוצעו השקעות של מעל ל-500 מיליון דולר בפרויקטים שונים, כשכל אחת מהן נבחרה בקפידה על סמך פוטנציאל הצמיחה וההשפעה שלה.

כספי לא מסתפק בסייבר ובינה מלאכותית בלבד. הוא מנהל גם את קרן SHEVA המיועדת למשקיעי סטארט-אפים, ומזוהה עם השקעות בתחומי הקנאביס והפינטק. בין ההשקעות המוצלחות שלו בולטות חברות כמו DAY TWO, שמתמחה בתזונה מותאמת אישית באמצעות בינה מלאכותית, ו-Upwind, חברה לפתרונות סייבר מתקדמים שמשכה תשומת לב משקיעים מהמובילים בעולם.

• עולה ליגה: עומרי כספי גייס 60 מיליון דולר לקרן סיד שנייה
• דני אבדיה הפך למשתכר הישראלי הבכיר - כמה ירוויח לעומת ערן זהבי?
• המלצת המערכת: כל הכותרות 24/7

אבל אולי ההשקעה המרשימה ביותר הייתה בחברת WIZ. כספי היה חלק משמעותי מהקרן סייברסטארטס שהחזיקה ב-4% מהחברה. כשהחברה נמכרה לגוגל בשווי של 32 יליארד דולר, הרווח שמיוחס לכספי נאמד מוערך ב-100 מיליון דולר ברוטו, 70 מיליון דולר נטו.