אאוטלוק הוא שירות הדואר האלקטרוני והיומן של מיקרוסופט, המשמש מאות מיליוני משתמשים פרטיים וארגונים ומהווה רכיב מרכזי בחבילת התוכנה המשרדית של החברה. מבחינה עסקית מדובר באחד הכלים שמקבעים את מעמדה
של החברה בארגונים: המעבר לענן הפך את החבילה למנוי חודשי מתמשך במקום רישיון חד פעמי, מודל שהעניק לה הכנסה חוזרת ויציבה. שילוב יכולות בינה מלאכותית בכלי הדואר והיומן, כמו סיכום התכתבויות וניסוח אוטומטי,
נועד להצדיק העלאות מחיר ולחזק את שימור הלקוחות. מנגד, שירות הדואר הוא גם יעד מרכזי לתקיפות סייבר והתחזות, ותקלות או פרצות בו מגיעות במהירות לכותרות ולדיוני רגולציה על אבטחת מידע.
כיצד הפכה מיקרוסופט מחברה של סטודנטים שמוכרת תוכנות בסכום מזערי, לענקית התכנה הגדולה בעולם, המחזיקה בשליש מההכנסות בתחום, חרף כל המהמורות בדרך והאנשים השונים שמיהרו להספיד; מהם מנועי הצמיחה שלה ולאן מועדות פני החברה קדימה?